A circa 60 chilometri da Montalcino sorge il complesso monumentale dell'abbazia di San Galgano, anticamente importante punto di riferimento per viandanti, pellegrini e persone di ogni genere. In passato l'abbazia fu uno dei più bei edifici gotici della regione. Oggi, nonostante l'assenza della copertura, continua a conservare il suo fascino e la sua bellezza. L'insediamento religioso dell'area iniziò con la conversione di Galgano Guidotti, giovane cavaliere del luogo, che resosi conto dell'inutilità del suo vivere, si recò sulla collina di Montesiepi per intraprendere una vita di preghiera e penitenza. A dimostrazione del suo nuovo stato, prese la sua spada e la conficcò in una roccia, con l'idea di usarla come crocifisso davanti al quale inginocchiarsi per recitare le sue preghiere. Nel 1185, quattro anni dopo la sua morte, papa Lucio III  dichiarò Galgano Santo. Fu il vescovo di Volterra che in seguito alla canonizzazione di Galgano fece costruire sul luogo una piccola chiesa nota come Rotonda di Montesiepi, nella quale si stabilì una piccola comunità cistercense. Negli anni la comunità crebbe sempre più di numero assumendo una notevole importanza sociale ed economica, tanto che nel 1218 vennero iniziati i lavori per la costruzione di una imponente chiesa. Il nuovo edificio aveva un impianto a croce latina con una lunghezza di 69 metri e una larghezza di 29 metri, l'interno a tre navate era diviso da ben 16 pilastri. Nel 1288 l'abbazia venne consacrata ma, già nel 1348, a causa della peste, per l'abbazia iniziò un lungo periodo di declino, che culminò nel 1474 con il trasferimento a Siena dei monaci. Saccheggiata più volte dal mercenario inglese Giovanni Acuto, nel 1786 crollarono le parti della copertura, non asportate in precedenza, mentre nel 1786 un fulmine colpì il campanile abbattendolo. Nel 1789 la chiesa venne sconsacrata. Solo nel 1926 venne riscoperta e si dieda avvio ad un vero e proprio intervento di restauro, volto a salvaguardare e consolidare quanto ancora rimaneva della originale ed imponente struttura. In quel che resta del monastero è però ancora possibile riconoscere la Sala Capitolare e parte del chiostro. Sorte diversa toccò invece alla piccola chiesetta di Montesiepi, di forma circolare con campanile a vela, che, superati indenne i diversi periodi storici, conserva nel suo suggestivo interno la famosa "Spada nella Roccia", appartenuta a Galgano. Nella piccola cappella rettangolare, aggiunta alla rotonda, sono visibili un bel ciclo di affreschi sulla vita di San Galgano di Ambrogio Lorenzetti, che pare abbia trascorso qui i suoi ultimi anni di vita.