La piazza di origini molto antiche, in epoca romana fu sede del Foro, mentre in epoca medioevale rappresentò il cuore politico e civile della città.  Nel 1561 su volere di Cosimo I de Medici la piazza venne trasformata per ospitare l’ordine dei Cavalieri di Santo Stefano, istituito per difendere le coste dalle incursioni nemiche. Fu il Vasari a sistemare la piazza come la vediamo ora, l'architetto infatti cercò di uniformare stilisticamente gli edifici che vi si affacciano tra questi: il Palazzo dei Cavalieri, che ospita la Scuola Normale Superiore, la Chiesa di Santo Stefano dei Cavalieri, il palazzo dell’Orologio  e il Collegio Puteano.