La villa venne acquistata nel 1450 da Cosimo il Vecchio per il figlio Giovanni il quale, grazie al progetto di Michelozzo, la trasformò da caseggiato signorile in un prototipo di villa rinascimentale con sobria facciata ornata da logge e finestre riquadrate da cornici in pietra serena. Nell’edificio, primo tra le ville medicee, si nota l’assenza di torri, mura difensive, camminamenti sopraelevati e cortile centrale ci si trova infatti di fronte ad un edifico studiato per prediligere il paesaggio e lo svago. Per edificare l’edificio, posto su di un poggio, fu necessaria la costruzione di terrazzamenti di sostegno adibiti a giardini. Gli interni vennero sontuosamente arredati e ornati da dipinti tra i quali due Madonne di Donatello. Con la morte di Giovanni la villa passò al figlio Cosimo e successivamente al nipote Lorenzo il Magnifico il quale la ampliò e né aumentò le rendite grazie all’acquisto di terreni circostanti e di cave di pietra. La villa fu teatro di un terribile fatto di sangue conosciuto come Congiura dei Pazzi, quando alcuni membri della famiglia Pazzi appoggiati da papa Sisto IV preoccupati dal potere che stava assumendo la famiglia Medici decisero di avvelenare durante una cena in villa i due rampolli Lorenzo e Giuliano. Fortunatamente a causa di un’indisposizione di Giuliano l’impresa venne rimandata al giorno successivo durante la messa in Santa Maria del Fiore qui Giuliano rimase ucciso mentre Lorenzo riuscì a scappare. Lorenzo amava spesso trasferirsi a Fiesole con la corte ma anche con letterati e artisti di vario genere coi i quali intraprendeva lunghe discussioni e lo studio della cultura classica. Dopo Lorenzo la villa passò a Cosimo III il quale nel 1671 la vendette a Vincenzo del Sera da questo momento per la villa iniziarono una serie di passaggi di proprietà, ogni nuovo padrone adattò ai suoi gusti ed esigenze la dimora .
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