Il borgo e la fortezza sorgono su di uno sperone di roccia calcarea ad un’altezza 589 metri. Le origini della fortezza risalgono al III secolo quando i romani costruirono sul monte una fortificazione priva di mura di protezione, essendo il luogo praticamente inaccessibile. Il nome San Leo è da attribuirsi a Leone, primo vescovo del Montefeltro, giunto in questi luoghi dalla Dalmazia e al quale si deve la diffusione del cristianesimo nelle terre circostanti. I luoghi furono terreno di numerose guerre dapprima fra i Bizantini e i Longobardi, successivamente tra i Guelfi e i Ghibellini. Il borgo e la fortezza furono inizialmente feudo della famiglia Carpegna, successivamente dei Montefeltro, poi della famiglia Della Rovere, infine, intorno alla metà del 1600, diventarono di proprietà dello Stato Pontificio.
Visibile da tutta la valle grazie alla sua posizione, deve la sua forma attuale a Francesco Martini al quale venne affidato, intorno alla metà del 1400, l’incarico di adeguare la struttura della fortezza alle nuove tecniche di guerra da Federico da Montefeltro. La fortezza originariamente a pianta quadrata ha assunto l’attuale forma triangolare a causa di frane che si sono verificate nel corso dei secoli. Dal 1631 grazie alla sua fama di inespugnabilità la fortezza venne trasformata in prigione. Tra i prigionieri più illustri ricordiamo Felice Orsini e il Cagliostro. All’interno della fortezza sono ospitati una galleria d’arte contemporanea, una pinacoteca e un museo.
E’ il centro della città alla quale si accede attraverso la porta sud. Sulla piazza si affacciano: il Palazzo del Municipio, il palazzo Nardini, che conserva al suo interno la stanza dove dormì San Francesco, e il palazzo Mediceo sede del museo di arte sacra.
Alcuni fanno risalire la costruzione del primo nucleo della chiesa al VIII secolo. Durante il periodo medioevale l’edificio venne utilizzato oltre che per la celebrazione di messe e riti sacri anche per le riunioni dei capi famiglia, ove venivano discussi i problemi della comunità. Per la sua costruzione sono stati utilizzati blocchi di pietra in arenaria e pietre di altra natura. L’interno, al quale si accede da una porta laterale, è a tre navate divise da colonne e pilastri in alternanza di due, di notevole pregio il ciborio. Attraverso una scaletta posta nella navata destra si accede al Sacello di San Leo dove è conservato il fronte di un sarcofago nel quale sono rappresentati due pavoni che si abbeverano ad un cantaro
Sorge sui resti di un antico edificio religioso e rappresenta uno splendido esempio di architettura medioevale. La sua costruzione fu iniziata nel 1173 e terminò nel 1200 per edificarlo vennero utilizzate pietre in arenaria. L’interno piuttosto austero è a tre navate divise da pilastri a fascio e si sviluppa su di una pianta a croce latina, una scalinata presumibilmente del 500 porta al presbiterio. Due scalette portano alla cripta anch’essa a tre navate dove era collocato il sarcofago che custodiva le spoglie di San Leo ancora visibile il coperchio.
A pianta quadrangolare venne edificata sui resti di un’antica torre a forma circolare. La torre è stata edificata intorno al 1173 presumibilmente assieme alla vicina cattedrale. Non è visitabile tranne in occasione di alcuni eventi.
Oggi sede del municipio è stato edificato su volere di Francesco della Rovere. Si tratta di un edificio del tardo 500 posto appena dopo la porta di ingresso alla città. Il palazzo è visitabile durante gli orari di apertura degli uffici.
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