Delizioso borgo posto nella zona del Chianti Classico le cui origini risalgono intorno all'anno 1000. Già nel 1218 il borgo entra a fr parte della Repubblica di Firenze, assumendo una notevole importanza strategica, vista anche la sua posizione posta sulla Strada Regia Romana, che collega Roma con Siena e Firenze. Nel 1176 e nel 1275 vi vennero firmati due trattati di pace tra Firenze e Siena, a testimonianza dell'importanza strategica assunta in quel periodo dal Borgo. Molto ben conservato e restaurato custodisce ancora intatte parecchie testimonianze del suo passato prime tra tutte la cinta muraria costruita nel XII secolo sul cui fianco occidentale spicca "Il Torrino", utilizzato in passato come torre di avvistamento. Sulla cinta muraria si aprono la Porta Fiorentina chiamata così perchè guarda verso Firenze e la Porta Senese che a sua volta guarda verso Siena. Il centro storico del Borgo si articola intorno a Piazza Malaspina che deve il suo nome all'antico Palazzo Malaspina  (oggi trasformato in B&B), accanto al palazzo sorge la chiesa gotica di Santa Maria della Neve. Al centro della piazza si trova un antico pozzo di forma ottagonale che durante il medioevo costituiva l'unica fonte di approvvigionamento d'acqua posta all'interno delle mura. Via del Giglio, che attraversa il borgo da una parte all'altra, costituisce la via principale dell'abitato sulla quale si aprono piccole botteghe artigiane. Appena passata Porta Senese si incontra la Pieve romanica di San Donato che conserva al suo interno un prezioso fonte battesimale in terracotta e ceramica invetriata opera di Giovanni della Robbia.

Volendo deviazione alla Pieve di Sant'Appiano