L'antico borgo sorge tra le valli della Pesa e del Greve ed è compreso nella zottozona del Chianti Classico. Di probabili origini etrusche, come dimostra il ritrovamento della famosa "Tomba dell'Arciere", in epoca romana divenne una importante stazione di posta. Fu però nel medioevo che ebbe il suo maggiore sviluppo, come dimostrano la presenza di numerose chiese e ben 4 pievi: Decimo, San Pancrazio, Sugana e Campoli. Il suo sviluppo fu legato alla sua posizione su due strade che favorì gli scambi e la nascita di un mercatale. Sempre all'epoca medioevale risale la cinta muraria, fatta erigere dalla Repubblica fiorentina, di cui sono ancora visibili alcuni tratti.

Punto di informazione turistica: presso il Museo civico in Via Lucardesi

Da Vedere:

La Torre del Chianti: di proprietà del comune, l'antica torre piezometrica venne ricostruita nelle sue forme attuali alla fine della seconda guerra mondiale. Nonostante la sua funzione sia quella di deposito dell'acqua negli ultimi anni viene apprezzata dai turisti sopratutto la sua terrazza panoramica. Grazie ai suoi 33 metri di altezza offre infatti uno stupendo panorama sulle colline del Chianti. Dalla fine del 2014 la torre ospita l'opera d'arte contemporanea "BULK" che consiste in una serie di sculture luminose che riflettono sulla materia, attraverso l’utilizzo di solidi regolari o platonici. La torre ospita inoltre mostre ed eventi di vario genere. Per orari e costi vai al sito

Museo della Misericordia posto all'interno della trecentesca chiesa di Santa Maria al Prato edificata dai padri Domenicani di Santa Maria Novella nel 1304. Da notare all'interno della chiesa il Pulpito opera di Giovanni di Balduccio nel XIV secolo. Il museo annovera tra le altre opere tavole di Ugolino di Nerio, e un crocifisso di Simone Martini.

Museo di San Casciano ospita parecchie opere e raccolte d'arte rinvenuti nei territori di San Casciano. Il museo è suddiviso in una sezione archeologica, una sezione di arte sacra ed una sezione ove sono esposte in scala le primitive abitazioni del territorio. Vai al Sito 

Villa Le Corti: di proprietà della famiglia dei principi Corsini, la villa e i suoi terreni si estendono su di una superficie di circa 250 ettari, proprio nel cuore del Chianti Classico. La villa in stile rinascimentale e le sue antiche cantine, oggi riconosciute come monumento nazionale, sono visitabili da Martedì a Venerdì solamente su prenotazione vai al sito

Con una deviazione di circa 19 chilometri si raggiunge l'antico borgo di Lucardo, risalente all'VIII secolo, dove sono visibili i resti dell'antico castello e la Pieve di San Pancrazio edificata tra il X e l'XI secolo in stile romanico. La Pieve fu per diverso tempo sede di una comunità di canonici. Della struttura originaria rimangono solamente la torre campanaria e la tribuna con le tre absidi. L'interno è suddiviso in tre navate scandite da cinque campate, con i restauri effettuati agli inizi del 1900 vennero realizzati anche dei matronei. Nella parete desta da notare un affresco della Madonna tra San Sebastiano e San Rocco risalente al XVI secolo e sull'altare una Madonna del Latte attribuita a Cenni di Francesco.

Con una deviazione di circa 3 chilometri si raggiunge invece il Borgo di Sant'Andrea in Percussina noto per aver ospitato Macchiavelli durante il suo esilio avvenuto nel 1512. Nel borgo, ove sembra di essere tornati indietro nel tempo, rimangono la casa dove il Macchiavelli scrisse "Il Principe" e l'osteria "L'Albergaccio" dove il letterato passava le sue serate, citate in una delle sue lettere a Francesco Vettori. Vai al Sito