Di probabili origini etrusche, come testimonia il tumulo sepolcrale vicino a Montecalvario, il borgo assunse notevole importanza durante il medioevo vista la sua posizione proprio al confine tra i territori senesi e quelli fiorentini. Dopo che fu interamente saccheggiata e data alle fiamme dal duca di Milano Gian Galeazzo Visconti, fu Lorenzo de' Medici, agli inizi del '400, a voler fortificare la città con una cinta muraria. I lavori andarono un po' a rilento tanto che nel 1430 vennero inviati gli operai dell'Opera del Duomo, responsabile degli interventi necessari e della stima dei costi fu Filippo Brunelleschi. Nel 1478 tornò ad occuparsi della cinta muraria Giuliano da Sangallo. Ad oggi della cinta muraria ne rimangono alcuni tratti assieme alla Rocca.

Da Vedere:

Il Museo Archeologico del Chianti Senese: il museo, posto all'interno della trecentesca Rocca, annovera reperti archeologici delle zone circostanti alla città, e grazie a innovativi strumenti multimediali presenta la storia di borghi come Castellina, Radda, Gaiole e Castelnuovo Berardenga. Il percorso espositivo si articola in 4 sale, parte da reperti di circa 3000 anni fa, appartenuti a pastori transumanti del Bronzo Finale, per arrivare a reperti del periodo etrusco-ellenistico. Molto bello il panorama che si gode dalla terrazza della Rocca.

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Chiesa di San Salvatore: la chiesa, di origini medioevali, conserva al suo interno un prezioso affresco raffigurante una Madonna con Bambino di Lorenzo di Bicci.

Via delle Volte: Splendido camminamento coperto che segue il perimetro delle antiche mura. Sul camminamento si affacciano botteghe e ristoranti, molto bello il panorama che si intravede dalle feritoie.

Centro storico: attraversato da Via Ferrucci, il centro storico è caratterizzato dalla presenza di botteghe arigiane, ristorantini e da due antichi palazzi Palazzo Banciardi e Palazzo Squarcialupi, all'interno dell'ultimo ha attualmente sede l'Enoteca Antiquaria che raccoglie vini del territorio da oltre 100 anni.