La città inclusa tra i borghi più belli d’Italia si è anche conquistata l’appellativo di “Terrazza d’Umbria “ grazie alla sua posizione arroccata in cima al monte dal quale domina le sottostanti pianure del Topino e del Clitunno. La sua posizione lontana dalla via Flaminia gli ha sempre impedito di ricoprire un ruolo strategico nel territorio. Nel XIV secolo fu per un lungo tempo la sede preferita dei rettori di Orvieto i quali fecero costruire due poderose rocche papali che andarono quasi subito distrutte. Successivamente la città venne dominata dalla famiglia Trinci di Foligno e da Nicolò Maurizi da Tolentino, in questo periodo ebbe un notevole sviluppo economico e artistico che terminò con le invasioni delle Bande Nere e con le pestilenze.
Il complesso è composto dalla ex chiesa di San Francesco dove sono ancora ben visibili gli affreschi di Benozzo Gozzoli rappresentanti la vita di San Francesco, nell’abside centrale le Storie di San Francesco. Il complesso annovera anche la Pinacoteca, il Museo Lapidario e le ex cantine dei frati. Nella Pinacoteca sono visibili opere di artisti dal XIII al XVII secolo mentre nelle cantine sono esposti reperti legati alla lavorazione delle uve e alla produzione del vino.
Al di fuori del centro abitato, circondata dal bosco ove sono le Grotte di San Fortunato, la chiesa edificata intorno al XIII secolo è preceduta da un cortile a portico e conserva all’interno affreschi di Benozzo Gozzoli. Borgo del Castellare: tramite porta san Agostino si accede al borgo medioevale dove spiccano la casa degli Angeli, la chiesa di sant’Agostino, il palazzo Tempestivi e il palazzo Langeli dove abitò il Vignola.
A forma circolare è il punto di convergenza delle 5 principali vie della città. Si affacciano sulla piazza il Palazzo del Comune oggi sede della biblioteca Civica e dell’Archivio Storico Comunale, la chiesa di San Filippo Neri oggi teatro e l’Oratorio di Santa Maria di Piazza.