In breve con l’autobus dal porto si arriva nel borgo medievale di Giglio Castello. Arroccato sulla sommità dell'isola il comune di Giglio Castello è cinto da imponenti mura intervallate da tre torri a pianta circolare e sette a base rettangolare. Eretto dai Pisani nel XII sec., con funzioni difensive visti i continui pericoli provenienti dal mare,  venne più volte ampliato e restaurato dai Granduchi di Toscana. Le strette vie sormontate da archi, le scale esterne per accedere alle abitazioni, l’imponente Rocca Aldobrandesca del XII sec. (oggi chiusa per restauri e visibile solo dall'esterno) donano all’abitato un fascino del tutto particolare, al punto da essere stato inserito tra i borghi più belli d'Italia. Le case sono protette da una possente cinta muraria con tre porte d’ingresso. Costeggiando le mura si arriva alla deliziosa Piazza dei Lombi e, proseguendo si giunge alla Casamatta, in passato importante postazione difensiva. PAl centro del Borgo è situata la quattrocentesca Chiesa di San Pietro Apostolo, anche se il suo attuale aspetto è dovuto a rifacimenti avvenuti intorno al '700. Non perdete una visita alle numerose cantine in cui viene prodotto e conservato il tipico vino Ansonaco, dal caratteristico color ambrato e dal carattere robusto.