L’edificio sorse nel 1250 ad opera Servi di Santa Maria, nobili fiorentini che in seguito ad un apparizione della madonna si ritirarono sul Monte Senario per ottenere poi il permesso dal Vescovo di siena Bonfiglio l’autorizzazione a costruire una chiesa con annesso convento. Solo in seguito ad opere di ampliamento e restauro attuate tra il 1400 e il 1450 su progetto del Michelazzo la basilica assunse le attuali forme e dimensioni, in questo periodo venne edificato anche il chiostrino dei Voti decorato con un magnifico ciclo di affreschi. L’interno della basilica, decorato intorno al ‘600-‘700 in stile barocco, è ornato da stucchi dorati, marmi e grandi quadri tra i finestroni opera di vari artisti, di notevole pregio il soffitto opera del Volterrano. All’interno della basilica si trova la Cappella della Santissima Annunziata con un immagine dell’Annunciazione molto venerata dai fiorentini.