Nel cuore delle terre del Brunello sorge il castello di Castelgiocondo di proprietà dei Marchesi de Frescobaldi la cui tenuta è considerata una delle più rappresentative del territorio. U'antica roccaforte che con il suo borgo protegge dal 1100 l'antica via che dal mare porta a Siena. Ed è tra le mura di questo castello che visse il cavaliere Guidoriccio da Fogliano ritratto dall'artista Simone Martini grazie alle sue nobili gesta. Ora l'immagine dell'impavido cavaliere troneggia sulle etichette dei vini prodotti nella splendida tenuta. Questa tenuta, come le altre tenute della famiglia Frescobaldi poste in Toscana sono visitabili

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