Appartenuto ai monaci Benedettini fin dal XI secolo, divenne in seguito di proprietà di un membro di una famiglia feudataria locale conosciuto con il nome di Guardellotto al quale però Federico Barbarossa confiscò tutti i possedimenti per darli in seguito alla famiglia Ricasoli-Firidolfi. Essendo la posizione del castello ai confini tra i territori delle repubbliche di Firenze e Siena fu per molto tempo teatro di guerre e battaglie. Dal 1968 tenuta è di proprietà di una società per azioni denominata La Viticola Toscana creata grazie all'iniziativa dell'editore milanese Ginni Mazzocchi. La tenuta occupa circa 180 ettari di terra coltivata a vitigno mentre, i casali posti intorno al castello sono stati trasformati in agriturismi. Il castello è visitabile tutti i giorni attraverso 3 visite guidate della durata di 30 minuti ciascuna, durante la visita si possono ammirare le stanze del piano nobile compreso il teatrino del '700 e la cantina. Si consiglia la prenotazione.

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