Posto in cima ad un colle tra boschi e vigneti, il borgo sorge sulla confluenza di due vallate quella della Pesa e quella dell'Arbia. Durante il medioevo rivestì lo strategico ruolo di Capo della Lega del Chianti e per circa 400 anni fu sede del Podestà.  Nominato Bandiera arancione del Touring l'antico borgo è racchiuso entro un imponente cinta muraria, della quale oggi sono visibili solo alcuni tratti. L'abitato si sviluppa intorno alla piazza principale da cui partono un dedalo di strette viuzze sulle quali si affacciano belle case perfettamente conservate e restaurate.

Sulla caratteristica piazza si trova il medioevale Palazzo del Podestà ornato, sulla facciata principale, da 51 stemmi appartenenti alle famiglie dei podestà che si sono avvicendati. Sotto al porticato è posto lo stemma di Francesco Ferrucci podestà nel 1527. Sempre sulla piazza si affaccia la chiesa romanica di San Nicolò che conserva al suo interno un crocifisso ligneo del XV secolo. La caratteristica facciata della chiesa venne ricostruita tra il 1926 e il 1930 dall'architetto Carlo Coppedè. 

Poco distante dalla piazza si trova la Ghiacciaia Granducale costruita verso al fine del 1800 per la conservazione e la trasformazione della neve in ghiaccio.

Da vedere anche il Museo di Arte Sacra del Chianti posto all'interno del convento di Santa Maria in Prato ove sono esposti reperti e opere provenienti dalle vicine pievi.

Poco distante dal borgo si trova il castello-fattoria di Volpaia molto apprezzato per la sua produzione di Chianti Classico.