Posto in posizione strategica tra i territori del Chianti, il Valdarno e lungo il torrente Massellone, si sviluppò a partire dall'XI secolo come mercatale dei castelli del territorio. Fu uno dei primi comuni ad aderire alla Lega del Chianti. Il comune appartenne alla provincia di Firenze fino agli inizi del XIX secolo quando venne inserito all'interno della provincia di Siena, ove risiede tuttt'ora. La vera attrattiva del borgo sono comunque le sue aziende vinicole e i castelli dei dintroni. Tra questi citiamo:

Il Castello di Broglio

Con una deviazione di circa 11 chilometri tra i suggestivi colli senesi si giunge al Castello di Broglio le cui origini risalgono all'alto medioevo. Già nel 1141 il castello divenne di proprietà della famiglia Ricasoli, tutt'ora proprietaria della tenuta. Nei secoli, vista la sua posizione strategica, il castello subì numerosi attacchi, distruzioni e ricostruzioni. Oggi il castello è sede di un'affermata azienda volta alla produzione di vino, olio e grappe. Da Marzo a Novembre vengono organizzate speciali visite al castello, che comprendono oltre al castello stesso, i giardini e le cantine, accompagnate da degustazioni di vino. Per maggiori dettagli vai al sito

Castello di Meleto

Le prime testimonianze del castello risalgono all'XI secolo quando era ancora di proprietà dei monaci Benedettini. Passato di proprietà ad una nobile famiglia del territorio, venne confiscato da Federico Barbarossa che lo donò alla famiglia Ricasoli-Firidolfi. Vista la sua posizione strategica fu teatro di numerosi scontri prima tra Guelfi e Ghibellini, in seguito tra Aragonesi e Fiorentini ed infine tra Senesi e Fiorentini. Nel XVIII venne trasformato in villa signorile. Ora è sede di un'azienda specializzata nella produzione di Chianti Classico, olio di oliva e nell'allevamento della Cinta Senese, particolare razza suina italiana. I torrioni circolari, i saloni affrescati, le logge ed i cortili del castello sono visitabili con visite guidate, è gradita la prenotazione. Per maggiori dettagli  Vai al Sito 

Borgo Medoevale di Vertine

Piccola frazione del comune di Gaiole, lo splendido borgo si sviluppa all'interno delle sue possenti mura difensive intervallate da torri. Gli unici accessi al borgo sono costituiti dalla Porta Meridionale e dalla Porta Settentrionale. La visita al Borgo Murato, è un viaggio nel medioevo tra viuzze acciottolate, case perfettamente conservate. Una piccola deviazione ne vale sicuramente la pena!