L’area in cui sorge la città fu abitata fin dalla preistoria, come dimostrano alcuni ritrovamenti effettuati, anche se secondo la leggenda la città venne fondata da Idomeneo di Creta sul cui scudo era impressa l’immagine di un gallo. Secondo le teorie più accreditate la città è di origini Messapiche anche se già nel 256 a.C. apparteneva ai domini dell’Impero Romano. Con la caduta dell’impero cadde prima sotto il dominio bizantino poi dei normanni, degli svevi, degli angioini e degli aragonesi. Fu appunto sotto il dominio aragonese che la città vide uno dei periodi di maggior floridezza al punto che nel 500 era considerata uno dei principali porti d’Europa.
La città è divisa in due parti: quella antica posta su di un isolotto calcareo collegato alla terra tramite un seicentesco ponte e la parte moderna o borgo che invece si estende sulla terraferma. Caratteristica della città sono le case in tufo dipinte a calce che si aprono su corti fiorite. A decoro delle case vi sono spesso balconcini e logge.
Si tratta della via principale della città dalla quale si dipanano una serie di piccole viuzze.
Edificato intorno al XIII secolo il castello ha, per un lungo periodo di tempo, difeso la città dalle incursioni nemiche provenienti dal mare. Originariamente aveva forma quadrangolare; durante la dominazione aragonese vennero aggiunte mura poligonali fortificate agli angoli da torrioni. Le sale interne custodiscono belle volte a botte. Il castello è attualmente sede del Comando della Guardia di Finanza.
Si tratta di una torre costruita intorno al 1500 in posizione più avanzata rispetto alle altre 4 per la sua funzione di difesa e controllo dei traffici tra la terraferma e l’isola al quale era collegato da un ponte levatoio. Nella parte alta della torre erano collocate catapulte e cannoni. Attualmente viene adibito a cinema.
Posta nei pressi del ponte che porta al castello, la fontana di epoca rinascimentale, dispone di due frontoni in stile barocco. Alta incirca 5 metri, è ornata da cariatidi e bassorilievi che raffigurano la metamorfosi di Dirce, Salmace e Biblide.
Iniziata nel 1629 su progetto di Giovanni Bernardino Genuino, venne ultimata ad opera di Giuseppe Zimbalo solamente nel 1696. La cattedrale dedicata a Sant’Agata dispone di una bella facciata in stile barocco. L’interno, a croce latina, conserva un interessante ciclo di affreschi di Giovanni Andrea Coppola e di Nicola Malinconico, oltre ad un fastoso coro ligneo.
Il palazzo dopo lunghi lavori di restauro dal 2004 è sede del museo diocesano che espone arredi sacri, i tesori della cattedrale e del palazzo vescovile.
Si tratta di un museo con collezioni piuttosto eterogenee che vanno da reperti di epoca messapica e romana a collezioni di monete, ceramiche, armi e monete. Piuttosto ricca la sezione di storia naturale. Di notevole valore artistico i 20 dipinti della collezione Coppola.
Non mancate una visita al mercato ittico della città, uno dei più grandi del Salento e dell'intera Puglia. Qui tutti i giorni i pescherecci scaricano il loro pescato fatto di pesce azzurro, orate, cernie, branzini, ma anche pesci spada, tonni, aragoste, murene, polpi, cozze e ostriche. Il tutto in un ambiente molto colorato e reso caratteristico dal dialetto dei pescatori, dalle ceste in cui viene poggiato il pesce e dai banchetti ove i pescatori offrono assaggi di pesce accompagnati da ottimi bicchieri di vino bianco. All'interno del mercato è possibile acquistare oltre al pesce fresco, spugne, coralli e conchiglie.
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