Costruito nel 1930 per ospitare la sede della famosa azienda automobilistica, per circa un anno ebbe il primato di grattacielo più alto della città, per essere poi superato nel 1931 dall'Empire State Builing. Progettato dall'architetto William van Allen, l'edificio fu fino al 1953 di proprietà della famiglia Chrysler, altro 310 metri, con ben 77 piani, si presenta di un colore grigio tenue sul quale spiccano le cornici argentee. L'edificio di erge su di una pianta quadrangolare per ben 31 piani dopo di che si innesta un modulo intermedio fino al 61^ piano, sovrastato a sua volta da un modulo quadrangolare caratterizzato da pareti perimetrali che terminano con archi a tutto sesto. La cuspide venne realizzata con uno speciale acciaio inossidabile realizzato in Germania dalla Krupp. Dalla cuspide parte una guglia che serve da parafulmine e da antenna, secondo la leggenda questa venne montata in meno di due ore. Caratteristiche le decorazioni poste al 31^ piano che rappresentano delle riproduzioni dei tappi alati utilizzati nei radiatori delle automobili prodotte dalla Chrysler. Il 61^ piano è invece ornato da ben 8 aquile stilizzate i acciaio inox, simbolo dell'America, che per chi le osserva da terra assomigliano a dei gargoyles. Di effetto è la sua illuminazione notturna che permette di distinguerlo facilmente dagli altri grattacieli della città. Nel 2005 l'edificio è stato definito da una giuria di ben 100 membri  "il più bel grattacielo di New York". I suoi 18 ascensori, ancora originali, dispongono di porte in legno pregiato decorate ad intarsio, mentre nell'atrio è possibile ammirare il soffitto dipinto da Edwardrumball con la rappresentazione di mezzi di trasporto innovativi per l'epoca. L'edificio appare in moltissimi film tra questi I Fantatici Quattro e Silver Surfer, Amazing Spider-Man, King-Kong, Men in Black 3, Armageddon, Lord of War. Sfortunatamente l'edificio è chiuso al pubblico ma, vale la pena recarsi fino al suo ingresso.

Ubicazione: 425 di Lexington Avenue - incrocio tra la 41st e la East 42nd Street
Metro: 4, 5 e 6 fermata Grand Central